嘉永六年(一八五三)六月八日深夜、伊豆七島の流刑の島新島から、七人の流人が島の名主を殺し、漁船を盗み、島抜けを敢行した。そのリーダーが、清水次郎長の敵方として知られる甲州博徒の巨魁、竹居安五郎である。奇しくもペリー提督率いる黒船が伊豆近海にあらわれた直後であり、韮山代官江川英龍も島抜けを見逃すしかなかった。この黒船来航をきっかけに、歴史の表に躍り出た博徒侠客たち。錦絵や講談・浪曲、大衆小説等でおなじみの竹居安五郎、勢力富五郎、武州石原村幸次郎、国定忠治、黒駒勝蔵、水野弥三郎らのアウトロー群像を、歴史学の手法にのっとって幕末維新史に位置付け直す、記念碑的労作。